El estudio de este artista procedente del sur de los Países Bajos, que desarrolló su carrera a finales del siglo XV en la ciudad de Brujas, fue realizado por Friedländer. A este maestro anónimo se le asignaron las tablas pertenecientes a un retablo con escenas de la historia de santa Úrsula, de donde toma el nombre, que actualmente se encuentran en el Groeningemuseum, y cuyo emplazamiento original fue un convento de las hermanas agustinianas en Brujas.

En su estilo confluyen las influencias de Rogier van der Weyden y Hans Memling, contemporáneo suyo, y algunas de sus obras estuvieron atribuidas, durante largo tiempo, a Hugo van der Goes. La tabla central del tríptico de La Natividad (c. 1495-1500), del Detroit Institute of Arts, evidencia claramente las composiciones de Memling, mientras que el ala lateral izquierda, con la representación de La Visitación, recuerda el estilo de Van der Weyden.

El Maestro de la Leyenda de santa Úrsula no tiene atribuidas muchas pinturas y la única obra documentada que se conserva es La Virgen y el Niño con tres donantes, fechada en 1486, que pertenece a la colección del Koninklijk Museum voor Schone Kunsten de Amberes, que es, además, una de sus tablas más importantes. Entre los retratos que han llegado hasta nuestros días cabe destacar el Retrato de un donante, hacia 1479, del Philadelphia Museum of Art, que supuestamente representa a Lodovico Portinari, y que junto a La Virgen y el Niño, que se exhibe en el Fogg Art Museum de Cambridge (Massachusetts), conformaba un díptico. Muchas de sus pinturas incluyen la imagen de la torre del ayuntamiento de su ciudad, elemento que ha resultado fundamental a la hora de reconstruir su trayectoria artística y establecer una cronología.

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